ОСОБЕННОСТИ РЕАКЦИИ ЭПОКСИДИРОВАНИЯ ЭТИЛЕНА ПЕРОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ

С использованием метода функционала плотности B3LYP/6-31G(d, p) изучено влияние молекул карбоновой кислоты и воды на протекание параллельных реакций окисления этилена (эпоксидирования и гидроксилирования) пероксиуксусной кислотой с образованием различных продуктов. Показано, что карбоновая кислота в недиссоциированной форме, которая по нескольким причинам всегда присутствует в реакционной смеси, благодаря протонному переносу оказывает каталитическое действие на эту же реакцию, способствуя тем самым повышению ее селективности. Найдено также, что молекула воды и ее димер облегчают образование эпоксида. Высказано предположение о том, что при проведении реакции в водной среде, где имеет место диссоциация кислоты, ситуация может в корне измениться и преобладающей должна быть реакция гидроксилирования с образованием гликоля и/или его сложного эфира соответствующей карбоновой кислоты.