ВЛИЯНИЕ ИНДУКТИВНОГО ЭФФЕКТА НА ПРОТОЛИТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ АМИНОКИСЛОТ

Методом pH-метрии исследованы протолитические свойства ряда алифатических аминокислот: серина (Ser), цистеина (Cys), глицина (Gly), аланина (Ala), валина (Val), лейцина (Leu) и изолейцина (Ile) в водных растворах при T = 298.2 K и I = 0.1 мол/л NaNO₃. С использованием рассчитанных констант ионизации аминокислот и уравнения, позволяющего количественно оценить индуктивный эффект в алифатическом ряду (уравнение Тафта) была рассчитана константа заместителя σ*, значения которой показали положительную корреляцию с константами ионизации аминокислот (pK_i) (R² = 0.9561 и R² = 0.8542). Полученные результаты позволили установить, что кислотность исследуемых аминокислот снижается в следующем порядке: Cys > Ser > Gly > Leu > Ala > Ile > Val. Установлено, что кислотно-основные свойства аминокислот закономерно меняются в зависимости от индуктивного эффекта (радикальной константы σ*). Среди изученных аминокислот Cys проявляет наибольшую кислотность и считается самым слабым основанием.

The protolytic properties of a number of aliphatic amino acids, viz. serine (Ser), cysteine (Cys), glycine (Gly), alanine (Ala), valine (Val), leucine (Leu), and isoleucine (Ile) in aqueous solutions at T = 298.2 K and I = 0.1 mol/L NaNO₃ are studied by pH monitoring. Using the calculated ionization constants of amino acids and the equation allowing one to quantify the inductive effect in the aliphatic series (the Taft equation), the substituent constant σ* is calculated, with its values showing a positive correlation with the ionization constants of amino acids (pK_i) (R² = 0.9561 and R² = 0.8542). The results show that the acidity of the studied amino acids decreases as follows Cys > Ser > Gly > Leu > Ala > Ile > Val. The acid-base properties of amino acids are found to change depending on the inductive effect (the radical constant σ*). Among the studied amino acids, Cys exhibits the highest acidity and is considered to be the weakest base.