СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТИ АМИДОВ И СОЛЕЙ 4-АМИНОАНТИПИРИНА - ПРОИЗВОДНЫХ 1-ОКСО-1,2,3,6,7,7А-ГЕКСА-ГИДРО-3А,6-ЭПОКСИИЗОИНДОЛ-7-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Конденсацией 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот с 4-аминоантипирином или N-метил-1-[5-(р-толил)изоксазол-3-ил]метиламином в присутствии дициклогексилкарбодиимида в среде дихлорметана были синтезированы соответствующие амиды с выходом 67-78 %. Взаимодействием 1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновых кислот с 4-аминоантипирином или N-метил-1-[5-(р-толил)изоксазол-3-ил]метиламином в метаноле были получены соответствующие аммонийные соли с выходом 93-97 %. Проведено квантово-химическое моделирование энергетических параметров и электронной структуры синтезированных соединений методом ab initio, с уровнем теории B3LYP1/MIDI с целью предварительной оценки их потенциальных антибактериальных и противовирусных свойств. Изучена противомикробная активность синтезированных соединений по отношению к штаммам Staphylococcus aureus ATCC 6538 и Escherichia coli АТСС 11229.

By the condensation of 1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydrohydro3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acids with 4-aminoantipyrine or N-methyl-1-[5-(p-tolyl)isodiesol-3-yl]methylamine in the presence of dicyclohexylbisodiimidine in a dichloromethane medium, corresponding amides with a yield of 67-78 % were synthesized. By the interaction of 1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoisoindole-7-carboxylic acids with 4-aminoantipyrine or N-methyl-1-[5-(p-tolyl) isodioxol-3-yl]methylamine in methanol, corresponding ammonic salts with a yield of 93-97 % were obtained. Quantum-chemical modelling of energy parameters and electronic structure of synthesized compounds by ab initio method, with the level of theory B3LYP1/MIDI, was carried out in order to preliminary assess their potential antibacterial and antiviral properties. The antimicrobial activity of the synthesized compounds against the strains Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Escherichia coli ATCC 11229 was studied.