Синтез и цитотоксичность дибензо[(γ-арил)пиридино]аза-17-краун-5-эфиров

Для разработки новых противоопухолевых агентов одностадийной доминоконденсацией 1,8-бис(2- ацетилфенокси)-3,6-диоксооктана, арилальдегидов и ацетата аммония по реакции Ганча были успешно синтезированы дибензо[(γ-арил)пиридино]аза-17-краун-5-эфиры, содержащие 2,4,6-триарилпиридин. Синтезированные производные γ-арилпиридина показали высокую цитотоксическую активность против линий раковых клеток человека: Hep-G2, RD, FL, Lu1. Соединения (3b,c) показали значительную цитотоксическую активность против всех четырех линий раковых клеток, а соединение (3d) - против линий HepG2, Lu1 и RD. Между тем, оба соединения (3f,g), содержащие γ-гетероарил, проявили цитотоксичность только против линий RD и FL. Азакраун-эфиры (3b-d) проявили низкую активность на клеточной линии Vero, что позволяет оценить их потенциал для использования в качестве перспективных противораковых агентов. Для определения структуры соединения 3a были проведены рентгеноструктурные исследования.

Synthesis and Cytotoxicity of Dibenzo[(γ-aryl)pyridino]aza-17-crown-5 Ethers

For the development of new anticancer agents, dibenzo[(γ-aryl)pyridino]aza-17-crown-5 ethers containing 2,4,6-triarylpyridine were synthesized successfully by one-step domino-condensation of 1,8-bis(2-acetylphenoxy)-3,6- dioxaoctane, arylaldehydes and ammonium acetate according to the conditions of Hantzsch reactions. The synthesized γ-arylpyridine derivatives show high cytotoxic activity against human cancer cell lines: Hep-G2, RD, FL, Lu1. Compounds (3b,c) showed significant cytotoxicity against all four human cell lines whereas the similar synthesized compound (3d) possessed cytotoxicity against HepG2, Lu1 and RD cell lines. Meantime, both compounds (3f,g) containing γ-heteroaryl only exhibited cytotoxicity against RD and FL cell lines. Azacrown ethers (3b-d) exhibited low activity on the Vero cell line, meaning that they can be evaluated for their potential as promising anticancer agents. X-Ray structure study was performed to determine the structure of the representative compound 3a.

Авторы
Ань Л.Т. (Anh L.T.) 1 , Фыонг Н.Т.Т. (Phuong N.T.) 1 , Хиеу Т.Х. (Hieu T.H.) 2 , Солдатенков А.Т. (Soldatenkov A.T.) 3 , Ван Б.Т. (Van B.T.) 1 , Ван Т.Т.Т. (Van T.T.) 1 , Нунг Д.Т. (Nhung D.T.) 1 , Воскресенский Л.Г. (Voskressensky L.G.) 3 , Тунг Т.Х. (Tung T.H.) 1 , Хрусталев В.Н. (Khrustalev V.N.) 3, 4
Journal
Макрогетероциклы
Издательство
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет"
Номер выпуска
2
Язык
English
Страницы
197-202
Статус
Published
DOI
10.6060/MHC170406A
Том
11
Год
2018
Организации
  • 1 Department of Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Chemistry, VNU University of Science
  • 2 Department of Biotechnology, Vietnam-Russia Tropical Centre
  • 3 Faculty of Science, Peoples’ Friendship University of Russia
  • 4 X-Ray Structural Centre, A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences
Ключевые слова
Арилпиридин; азакраун-эфиры; Arylpyridine; azacrown ethers; cytotoxicity; anticancer agent; Hantzsch reaction; x-ray analysis; цитотоксичность; противораковый агент; реакция Ганча; рентгеноструктурный анализ
Цитировать
ГОСТ MLA RIS BibTex
Поделиться

Другие записи

АКТУАЛЬНЫЕ ПРОБЛЕМЫ МЕЖДУНАРОДНЫХ ОТНОШЕНИЙ И ВНЕШНЕЙ ПОЛИТИКИ В ХХI ВЕКЕ

Monograph
Avatkov V.A., Apanovich M.Yu., Borzova A.Yu., Bordachev T.V., Vinokurov V.I., Volokhov V.I., Vorobev S.V., Gumensky A.V., Иванченко В.С., Kashirina T.V., Матвеев О.В., Okunev I.Yu., Popleteeva G.A., Sapronova M.A., Свешникова Ю.В., Fenenko A.V., Feofanov K.A., Tsvetov P.Yu., Shkolyarskaya T.I., Shtol V.V. ...
Общество с ограниченной ответственностью Издательско-торговая корпорация "Дашков и К". 2018. 411 с.