Синтез формилфенил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3А,6-эпоксиизоиндол-7-карбоксилатов и их (e)-1,5-диметил-3-оксо- 2-фенил-2,3-дигидро-1h-пиразол-4-илиминометильных производных

Взаимодействием 4-гидрокси-3-метокси-, 4-гидрокси-3-этокси- и 3-гидрокси-4-метоксибензальдегидов с замещенными изоиндолокарбоновыми кислотами {2-метил-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпокси-изоиндол-7-карбоновой, 2-(3,4-диметоксифенэтил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой, 6-оксо-3,4,6,6а,7,8-гексагидро-2H,10bH-8,10а-эпокси[1,3]оксазино[2,3-а]изоиндол-7-карбоновой, 2-(2,3-дихлорбензил)-1-оксо-1,2,3,6,7,7а-гексагидро-3а,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой} в дихлорметане в присутствии дициклогексилкарбодиимида получены новые производные 3а,6-эпокси-изоиндолкарбоновой кислоты по карбоксильной группе. Конденсацией эпоксиизоиндолкарбоксилатов с 4-амино-1,5-диметил-2-фенил-1,2-дигидро-3Н-пиразол-3-оном в метаноле синтезированы соответствующие (Е)-азометины.

Formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates were prepared by the reaction of 4-hydroxy-3-methoxy-, 4-hydroxy-3-ethoxy- and 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes with substituted isoindolecarboxylic acids {2-methyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic, 6-oxo-3,4,6,6a,7,8-hexahydro-2H,10bH-8,10a-epoxy[1,3]oxazino[2,3-a]isoindole-7-carboxylic, 2-(2,3-dichlorobenzyl)-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic} in dichloromethane in the presence of dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding (E)-azomethines were synthesized by condensation of formylphenyloxohydroepoxyisoindole carboxylates with 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one in methanol.