СИНТЕЗ АЗАГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИМАНТРЕНА

При восстановлении ацетилцимантрена NaBH₄ образуется цимантренилэтанол, ацилированием которого 4,5-дихлоризотиазол- и 5-(4-метилфенил)арилизоксазол-3-карбонил хлоридами синтезированы сложные эфиры с фрагментами 1,2-азолов. Конденсацией ацетилцимантрена с 5- арилизоксазол-3-карбальдегидами, (5-арилизоксазол-3-ил)метоксибензальдегидами (Ar = Ph, 4-Tol) и 4,5-дихлоризотиазол-3-карбальдегидом получены соответствующие (Е)-3-(азол-3-ил)-1-цимантренил- проп-2-ен-1-оны. По реакции синтезированных а,в-ненасыщенных кетонов с семикарбазидом и тиосемикарбазидом получены замещенные 4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-карбоксамиды и -1-карботиоамиды, а с гидроксиламином - 4,5-дигидроизоксазолы с остатками цимантрена и 1,2-азолов. Гетероциклизация азолилцимантренилпропенонов под действием гуанидина протекает с образованием аминопиримидинов, а реакция с тиомочевиной приводит к дигидропиримидинтионам с фрагментами цимантрена и соответствующих 1,2-азолов.