Синтез N-защищенного (S)-пролинонитрила

Проведено сравнение двух синтетических подходов к получению N-Boc-(S)-пролинонитрила (трет-бутил-(S)-2-цианопирролидин-1-карбоксилата) из (S)-L-пролина: трехстадийной схемы с промежуточным получением N-Boc-L-Pro-NH₂ и шестистадийной схемы, исключающей его получение. Вторая схема, несмотря на большее число стадий, реализуется проще и позволяет получить целевое соединение с выходом 47% в расчете на исходный L-пролин.

Two accesses to N-Boc-(S)-prolinonitrile (tert-butyl (S)-2-cyanopyrrolidine-1carboxylate) from (S)-L-proline, namely, a three-step procedure that involves synthesis of intermediate N-Boc-L-Pro-NH₂ and a six-step procedure that excludes the synthesis of this intermediate, were compared. The second approach despite more steps is easier to accomplish and provides the target compound in 47% yield based on the starting L-proline.