Методы синтеза донорно-акцепторных циклопропанов

Интерес к производным циклопропана связан с тем, что, во-первых, трехуглеродный цикл входит в состав многих природных и биологически активных соединений, а во-вторых, соединения с таким циклом служат удобными "строительными блоками" в синтезе разнообразных молекул (ациклических, алициклических, гетероциклических). Связи углерод-углерод в циклопропане кинетически весьма инертны, поэтому для осуществления реакций с их участием требуется дополнительная активация. Одним из наиболее эффективных способов такой активации является введение в вицинальные положения трехчленного цикла электронодонорных и электроноакцепторных заместителей; такие субстраты называют обычно донорно-акцепторными циклопропанами. В настоящем обзоре систематизированы основные методы синтеза донорно-акцепторных циклопропанов, среди которых наибольшее значение имеют реакции нуклеофильных алкенов с диазосоединениями и иодониевыми илидами, а также подходы, основанные на взаимодействии электрофильных алкенов с илидами серы (реакция Кори-Чайковского). Среди других применяемых методов можно отметить реакции циклоалкилирования CH-кислот, присоединение α-галогенкарбонильных соединений к алкенам, циклизацию в результате 1,3-элиминирования, реакции алкенов с галогенкарбенами с последующим восстановлением, реакцию Симмонса-Смита и др. Обсуждены возможности и перспективы использования различных методов синтеза донорно-акцепторных циклопропанов. Библиография - 530 ссылок.